刘五性文艺振兴戏剧科学院第四期出身，毕业于汉阳太学戏剧电影专业。在电影《超级猪间谍案》中成功出演了北韩间谍的角色获得了巨大成功，从而获得关注，而此后的电影《加油站被袭事件》中出演的喜剧角色更是让他得到了极高的人气，因此获得2002第38界百想人气奖，此后通过郭景泽导演的《朋友》惊人的票房成绩奠定了坚实的名望，同时也形成了自己独特的表演风格，迈进韩国一线男星之列。