生于麻省波士顿。他的父母托德和简都是老师。一开始，詹姆斯在麻省安德佛市的派克高中读书，但后来转到了菲利普学院。在11年级时从菲利普学院辍学并搬到纽约去尝试当一名演员。
詹姆斯在80年代开始活跃在影视界，但他真正赖以成名的是扮演一些电影中的古怪角色，如《性，谎言和录像带》(Sex, Lies, and Videotape)，《星际之门》(Stargate)，及《风流老板俏秘书》(Secretary)。